배철수의 '외로운 술잔'은 1985년 발매된 그의 솔로 앨범 '사랑이야기'에 수록된 곡으로, 현재까지도 꾸준히 애청되며 많은 이들에게 깊은 감동을 주고 있습니다. 이 곡은 이별 후의 상실감과 공허함을 서정적으로 표현한 성인 취향의 발라드로, 배철수 특유의 감성적인 음색이 돋보입니다.
'외로운 술잔'은 임석호가 작사하고 작곡했으며, 1985년 10월 15일 지구레코드에서 발매되었습니다. 가사에는 '그대가 내게 남긴 건 차디찬 술잔과 눈물', '이별의 아쉬움만이 씁쓸한 술잔에 담겨 나를 울게 하네요'와 같은 절절한 이별의 감정이 담겨 있습니다. 이 곡은 송골매의 리더였던 배철수가 솔로 활동을 시작하며 선보인 대표곡 중 하나입니다.
블로거들은 '외로운 술잔'에 대해 감정을 과하게 표현하지 않고 절제하며 부르는 배철수의 창법에서 더 진한 외로움이 느껴진다고 평합니다. 그의 거친 듯하면서도 담담하고 따스한 음색이 마음을 울리며, 조용히 가슴에 스며드는 쓸쓸함과 깊은 여운을 남긴다고 언급합니다. 최근에는 '불타는 장미단'에서 최윤하 최범도 부자가 다른 분위기로 이 곡을 불러 다시금 주목받기도 했습니다.