백아연의 곡 '이럴거면 그러지말지'는 2015년 5월 20일 발매된 자작곡으로, 썸 관계에서 겪는 복잡한 감정을 섬세하게 담아낸 노래입니다. 상대방의 모호한 행동에 설렘을 느끼지만, 결국 자신만 진심이었다는 사실을 깨닫고 느끼는 허탈감과 원망을 현실적인 가사로 풀어냈습니다. 특히 DAY6의 Young K가 피처링에 참여하여 곡의 완성도를 높였습니다. 이 곡은 발매 당시 큰 주목을 받지 못했으나, 진솔한 가사가 SNS와 커뮤니티를 통해 공감을 얻으며 차트 역주행을 기록했습니다.
이 곡은 많은 이들에게 짝사랑 노래의 대표곡으로 꼽히며, 상대방의 애매한 태도에 밤잠을 설치는 화자의 심리를 잘 표현했다는 평가를 받습니다. 블로그 분석에 따르면, "넌 딱 그만큼이었고 난 이만큼이었나 봐"와 같은 가사는 감정의 크기 차이에서 오는 체념과 원망을 극대화하며, 많은 리스너들이 자신의 경험에 비추어 깊이 공감하는 지점입니다. 상대의 무책임한 다정함이 화자에게는 확신으로, 상대에게는 단순한 매너로 해석되는 오류를 통해 관계의 비극을 노래합니다.
백아연은 K팝스타 시즌 1을 통해 이름을 알린 후 JYP 엔터테인먼트와 계약하며 데뷔했습니다. 초기에는 발라드 곡으로 가창력을 선보였으나, 점차 작사, 작곡에 참여하며 싱어송라이터로서의 면모를 보여주었습니다. '이럴거면 그러지말지'는 백아연의 실제 짝사랑 경험을 바탕으로 쓰여 더욱 진정성 있게 다가오며, TJ 노래방 번호는 29312로 많은 이들이 노래방에서 이 곡을 부르며 공감대를 형성하고 있습니다.