배우 윤시윤은 시트콤 '지붕 뚫고 하이킥'으로 데뷔하여 준혁 학생 역으로 큰 사랑을 받았습니다. 당시 신인이었던 그는 촬영 현장에 적응하며 아역 배우들과 친밀한 관계를 형성하기 위해 노력한 것으로 알려져 있습니다. 특히 아역들에게 아이스크림과 귀걸이를 선물하며 대본 연습 삼총사로 거듭나는 등 따뜻한 면모를 보여주어 많은 이들에게 감동을 주었습니다.
실제 블로그 후기들을 살펴보면, 윤시윤이 아역 배우 신애와 해리(진지희)에게 장난감 귀걸이를 사주며 친해졌다는 일화가 자주 언급됩니다. 또한 첫 차를 구입한 후 신세경과 아역들을 태우고 한강 드라이브를 갔다가 치킨 정모를 하게 된 에피소드도 팬들 사이에서 회자되고 있습니다. 이러한 비하인드 스토리는 윤시윤의 인간적인 매력을 더욱 돋보이게 합니다.
'지붕 뚫고 하이킥' 이후 윤시윤은 첫 정극 주연작인 '제빵왕 김탁구' 캐스팅 당시 시트콤 출신이라는 이유로 반대에 부딪혔으나, 해맑고 간절한 모습으로 제작진의 마음을 움직여 시청률 49%라는 대기록을 세웠습니다. 당시 박성웅 선배의 도움으로 감정 연기의 물꼬를 튼 일화 등 그의 연기 열정과 노력이 현재의 윤시윤을 만들었음을 알 수 있습니다.