배철수의 '외로운 술잔'은 1985년 10월 15일 발매된 록 밴드 송골매 리더 배철수의 솔로 앨범 [배철수 사랑이야기]에 수록된 곡입니다. 임석호 작사, 작곡의 이 발라드곡은 연인과의 이별 후 남겨진 상실감과 공허함을 서정적으로 표현하여 꾸준히 많은 이들에게 사랑받고 있습니다. 배철수 특유의 감성적인 음색이 돋보이는 성인 취향의 발라드로 평가됩니다.
블로그 후기들을 살펴보면, 이 곡은 감정을 과하게 표현하지 않고 절제하며 부르는 배철수의 담담한 음색이 깊은 여운과 진한 외로움을 전달한다고 언급됩니다. 특히, 거친 듯하면서도 따스한 음색이 마음을 울리며, 오랜 세월 살아온 삶의 농축된 감정을 느끼게 한다는 평이 많습니다. 최근에는 한일가왕전에서 다른 가수들이 부르면서 다시금 주목받기도 했습니다.
이 곡은 '그대가 내게 남긴 건 차디찬 술잔과 눈물'이라는 가사처럼 이별의 아쉬움을 쓸쓸한 술잔에 담아 표현하고 있습니다. 배철수라는 가수가 가진 이미지와 곡의 분위기가 잘 어우러져 더욱 큰 감동을 선사하며, 조용히 가슴에 스며드는 쓸쓸함과 여운을 느끼고 싶은 분들에게 추천할 만한 곡입니다.