로이킴의 자작곡 '그때 헤어지면 돼'는 2018년 2월 12일 발매된 발라드 곡으로, 연인과의 이별을 미루고 싶은 솔직하고 애절한 마음을 담아 많은 리스너들의 공감을 얻었습니다. 이 곡은 로이킴 특유의 부드러운 음색과 감성적인 멜로디가 돋보이며, 발매 직후 각종 음원 차트 1위에 오르는 등 큰 사랑을 받았습니다. 특히 '네가 다른 사람이 좋아지면 내가 너 없는 게 익숙해지면 그때가 오면 그때 헤어지면 돼'라는 가사는 이별을 받아들이기 힘든 이들의 복잡한 심경을 대변하며 깊은 인상을 남겼습니다.
실제 블로그 후기들을 살펴보면, 많은 이들이 이 곡의 가사에 깊이 공감하며 '다소 이기적이기도 한 남자의 애절한 마음을 표현한 곡'이라는 평을 남겼습니다. 조규찬이 코러스로 참여하여 곡 전체의 따뜻하고 풍성한 분위기를 더했으며, 미국 뉴욕 외곽에서 촬영된 뮤직비디오는 쓸쓸한 유학생의 모습을 담아 곡의 감성을 한층 끌어올렸습니다. 로이킴은 이 곡을 통해 싱어송라이터로서의 입지를 더욱 확고히 하였습니다.
이 곡은 로이킴이 직접 작사, 작곡에 참여하여 그의 음악적 역량을 유감없이 발휘한 작품입니다. 곡의 메시지는 '헤어지는 그때조차 내가 정하겠다'는 다소 이기적인 듯하지만, 결국 헤어질 수 없는 관계에 대한 애틋함을 역설적으로 표현하고 있습니다. 로이킴의 대표곡 중 하나로 꾸준히 사랑받고 있는 '그때 헤어지면 돼'는 그의 음악 세계를 이해하는 중요한 곡으로 평가받고 있습니다.