아웃사이더의 대표곡 '외톨이'는 2009년 6월 1일 발매된 정규 2집 [Maestro]의 타이틀곡입니다. 당시 국내 음악계에 신선한 충격을 안겨준 속사포 랩 스타일로 큰 인기를 얻었으며, 그의 독보적인 랩 템포와 중독성 있는 멜로디는 많은 리스너들에게 깊은 인상을 남겼습니다. 이 곡은 아웃사이더를 '국민 래퍼' 반열에 올린 메가 히트곡으로 평가받습니다.
실제 음악방송에서 빠른 랩 가사를 표기하기 어려워 '향가를 읽는 것 같다'는 일화가 있을 정도로 아웃사이더의 랩 실력은 독보적이었습니다. '아웃사이더는 몰라도 외톨이는 안다'는 밈이 생길 만큼 대중적 인기를 누렸으며, 노래방에서도 많은 이들이 도전하는 인기곡이었습니다. 슬픈 감정을 호소하는 가사와 24비트 랩은 깊은 공감을 이끌어냈습니다.
이 곡은 소속사의 우려에도 아웃사이더의 강력한 의견으로 수록되어 대성공을 거두었습니다. 현악기 사운드와 어우러진 스피디한 랩은 물론, '상처를 치료해줄 사람 어디 없나'와 같은 문학적이고 섬세한 가사는 많은 이들에게 위로와 공감을 주었습니다. 힙합 1세대 래퍼로서 그의 이름을 역사에 각인시킨 명곡입니다.